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詳解有機(jī)元素定量分析方法

來源：時(shí)間：2022-12-01 16:33:35 瀏覽：8547次

1.引言

有機(jī)元素通常是指在有機(jī)化合物中分布較廣和較為常見的元素，如碳(C)、氫(H)、氧(O)、氮(N)、硫(S)等元素，這些常見的有機(jī)元素組成了各種各樣形形色色的有機(jī)物。有機(jī)物是生命產(chǎn)生的物質(zhì)基礎(chǔ)，所有的生命體都含有機(jī)化合物，如脂肪、氨基酸、蛋白質(zhì)、糖、血紅素、葉綠素、酶、激素等。生物體內(nèi)的新陳代謝和生物的遺傳現(xiàn)象，都涉及到有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)變。此外，許多與人類生活密切相關(guān)的物質(zhì)，如石油、天然氣、棉花、染料、化纖、塑料、有機(jī)玻璃、天然和合成藥物等，均與有機(jī)化合物有著緊密的聯(lián)系，因此，對有機(jī)元素（C、H、O、N、P、S等）的分析檢測至關(guān)重要。

從廣義上來說，有機(jī)元素定量分析是一種測定有機(jī)化合物組成元素含量的科學(xué)。通過測試有機(jī)化合物中各有機(jī)元素的含量，可確定化合物中各元素的組成比例進(jìn)而得到該化合物的實(shí)驗(yàn)式。基于此，有機(jī)元素定量分析的目的有兩個(gè)：

（1）確定有機(jī)化合物組成：常用于新和成的有機(jī)化合物或者是天然提取物的分析，是確定其結(jié)構(gòu)的必須一環(huán)。

（2）確定有機(jī)組分含量：常見于無合適分析方法或分析方法繁瑣的化合物含量的測定，此時(shí)可利用其所含有的某一特征元素，通過測定其含量而折換成該化合物的含量。

目前，元素的一般分析法有化學(xué)法、光譜法、能譜法等，其中化學(xué)法是最經(jīng)典的分析方法。傳統(tǒng)的化學(xué)元素分析方法，具有分析時(shí)間長、工作量大等不足。而其中，有機(jī)元素分析最早出現(xiàn)在19世紀(jì)30年代，李比希首先建立了燃燒方法測定樣品中碳和氫兩種元素的含量，他首先將樣品充分燃燒，使碳和氫分別轉(zhuǎn)化為二氧化碳和水蒸氣，然后分別以氫氧化鉀溶液和氧化鈣吸收，根據(jù)各吸收管的重量變化分別計(jì)算出碳和氫的含量。

幾十年來，有機(jī)元素定量分析對有機(jī)化學(xué)的發(fā)展作出了巨大的貢獻(xiàn)，同時(shí)，有機(jī)化學(xué)的發(fā)展又推動(dòng)著有機(jī)元素定量分析不斷向前發(fā)展，縱觀整個(gè)過程，有機(jī)元素定量分析的發(fā)展主要經(jīng)歷了以下三個(gè)階段。

第一個(gè)階段是1912年到1940年左右，屬于經(jīng)典方法階段，即試樣在緩慢的氧氣和空氣中進(jìn)行燃燒分解，燃燒產(chǎn)物以稱重方式進(jìn)行定量，然而這種分析方法耗時(shí)較長。

第二個(gè)階段是1940年到1960年左右，此時(shí)對碳、氫等元素的定量分析主要集中于提高氧化劑的效能、加快燃燒速度等方面的改進(jìn)，如加快氧氣流速、提高燃燒溫度以縮短燃燒分解時(shí)間，如應(yīng)用各種高效能的催化氧化劑以提高氧化性能和除去干擾元素等。該階段還重點(diǎn)發(fā)展含硅、氟、磷、金屬等元素的有機(jī)物的碳、氫元素分析和幾種元素同時(shí)存在的分析法。

第三個(gè)階段是從六十年代開始，碳、氫等微量元素定量分析由于成功的采用了多種新技術(shù)、新方法，如熱導(dǎo)檢出的氣相色譜，示差吸收法以及各種電化學(xué)分析法等，使得幾十年來主要憑借手工操作的落后面貌得以徹底的革新。

近年來，電子天平和電子計(jì)算機(jī)技術(shù)的引入，使全自動(dòng)分析成為可能。因此，在飛速發(fā)展的過程中，對有機(jī)物中元素的測量范圍也在逐漸擴(kuò)大。目前，利用各種有機(jī)元素定量分析方法可以測量出的元素包括碳、氫、氧、磷、硫以及微量痕量金屬等。

2.樣品的制備與稱量

有機(jī)微量分析和元素分析要求所測樣品是不含吸附水分及溶劑的均勻固體微粒或液體，并且在稱量過程中不應(yīng)該有任何的污染或成分的改變（如易揮發(fā)組分的缺失）。

需要特別說明一點(diǎn)，對于氮元素含量的測定，儀器所測到的是總氮量，這意味著空氣吸附會(huì)對最后結(jié)果帶來或多或少的影響。對碳、氫和氧元素的污染會(huì)來自于接觸稱量器皿和環(huán)境的濕度，取樣環(huán)境濕度較大或樣品中潮氣的存在均對測定結(jié)果有明顯的影響。具體來講，樣品應(yīng)該滿足以下要求。

（1）樣品必須提純、干燥；

（2）固體、液體樣品的熔程、沸程必須在允許范圍內(nèi)；

（3）固體樣品應(yīng)裝在玻璃或塑料小瓶中，不能用軟木塞或橡膠塞直接封口；

（4）樣品應(yīng)有足夠的量，以滿足方法和儀器的線性和靈敏度要求；

（5）感光樣品應(yīng)有避光的外包裝；

（6）樣品如需玻璃封管，則玻璃管應(yīng)有一定厚度，以避免開管使玻璃屑散落。

同時(shí)，測試時(shí)樣品的稱量也至關(guān)重要。樣品的最佳稱樣量取決于樣品中被測元素的含量、樣品的均一性和樣品燃燒的難易程度。對于每一個(gè)被測元素，其絕對量必須在測量儀器所校正的工作范圍內(nèi)，也就是說，樣品的稱樣量取決于被測元素的含量和儀器或方法的動(dòng)態(tài)工作范圍。如果樣品是已知的，則稱量范圍可以通過以下方法估計(jì)，即先計(jì)算出能使每個(gè)元素達(dá)到各自的校正曲線最高和最低限所需的樣品量，那么最低稱樣量就是達(dá)到校正曲線最低限所需的樣品質(zhì)量，最高稱樣量就是達(dá)到校正曲線最高限所需的樣品質(zhì)量。如果樣品是未知的，則一般先稱取2~10 mg的樣品進(jìn)行測試，根據(jù)結(jié)果來決定最佳稱樣量。

當(dāng)然，具體情況具體分析，實(shí)際測試前，對不同的樣品應(yīng)選擇不同的稱樣量和制樣技術(shù)。

3.有機(jī)元素定量分析

雖然有機(jī)物的常見組成元素大同小異，然而，不同的有機(jī)物依然含有許多不同的微量元素。為了深入解析有機(jī)元素定量分析技術(shù)，筆者對有機(jī)物中常見的元素的定量分析進(jìn)行了詳細(xì)總結(jié)（圖1）。

在進(jìn)行分析測試前，通常用錫制容器（錫舟、錫筒）包裹的精確稱量的標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)或被測樣品被元素分析儀的自動(dòng)進(jìn)樣盤帶入燃燒反應(yīng)管中，由于遇氧和錫制容器的瞬間燃燒，樣品的分解溫度可以達(dá)到1800℃左右，在燃燒反應(yīng)管中填裝的催化氧化劑的作用下，被測樣品中的碳、氫元素分別被轉(zhuǎn)化為CO2和H2O，此混合氣體以氦氣作為載氣，進(jìn)入還原管與所填裝的還原銅作用，除去過量的氧氣。CO2和H2O被氦氣從還原管中帶出后分別被吸附在特制的吸附柱上。接著，CO2和H2O的吸附-解吸柱依次升溫，使CO2和H2O解吸后依次進(jìn)入熱導(dǎo)池進(jìn)行檢測。最后，熱導(dǎo)池中化學(xué)組分轉(zhuǎn)化成的電信號由計(jì)算機(jī)進(jìn)行數(shù)據(jù)處理。

分析過程中用到的氦氣（作為吹掃氣和載氣）和氧氣（作為助燃?xì)怏w）在進(jìn)入系統(tǒng)前必須經(jīng)過純化管得到純化，主要是干燥和吸收揮發(fā)性的鹵素和酸性氣體，以達(dá)到微量化學(xué)分析的要求。整個(gè)自動(dòng)分析過程，包括參數(shù)的設(shè)置等均由儀器所附軟件來完成，加氧量根據(jù)樣品的基質(zhì)通過軟件來調(diào)節(jié)。另外，在CO2-吸附解吸柱前后都裝有干燥管以干燥被測的CO2。

以碳纖維、焦炭類樣品為例，這類樣品是一些含碳量非常高的有機(jī)或者無機(jī)的物質(zhì)。分析此類化合物的關(guān)鍵在于確保樣品的完全燃燒，防止其焦化。為此，可以減少稱樣量或在稱量時(shí)在樣品上覆蓋少量的V2O5。V2O5能夠分散樣品顆粒，防止樣品焦化，同時(shí)在有氧氣的條件下循環(huán)式地釋放出氧化性能強(qiáng)的原子氧，必要時(shí)還可以增大O2的量，以確保樣品的完全燃燒。需要指出的是，纖維類樣品的制樣條件直接影響著樣品的性質(zhì)，如均勻性與易燃程度。制樣條件包括樣品的顆粒度、表面吸附性能、樣品的干燥溫度和時(shí)間、樣品的冷卻條件和時(shí)間等。

表1利用經(jīng)典燃燒法列出了一些碳纖維、焦炭類樣品的碳、氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測定結(jié)果[1]，可以看到，其實(shí)測值的誤差均較小，證明了這種方法的可行性。

3.2 氧元素分析

與有機(jī)物中碳、氫元素的微量定量分析相似，有機(jī)物中氧元素的分析也經(jīng)歷了經(jīng)典法階段、催化劑研制階段和全自動(dòng)分析階段[2]。經(jīng)典法采用碳化還原法，20世紀(jì)50年代奧依塔（I.J.Oita)等用鉑-碳催化劑代替了碳，從而降低了含氧有機(jī)物的熱分解溫度，使經(jīng)典法得到了廣泛應(yīng)用。碳化還原法的基本原理（見下化學(xué)方程式）是使含氧有機(jī)物在高溫的惰性氣流中進(jìn)行分解，熱分解產(chǎn)物在通過高溫碳層（或鉑-碳層）時(shí)含氧的成分全部定量轉(zhuǎn)變?yōu)橐谎趸迹诔ジ蓴_產(chǎn)物后，用無水的碘酸（或氧化銅）將一氧化碳定量轉(zhuǎn)化為二氧化碳，同時(shí)釋放出碘單質(zhì)。可以用重量法測定二氧化碳或碘單質(zhì)的增重或無水碘酸的失重，也可以用碘量法測定釋放出的碘單質(zhì)來計(jì)算氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。

同樣的，用銀制容器（銀舟、銀制膠囊）包裹的精確稱量的標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)或被測樣品被元素分析儀的自動(dòng)進(jìn)樣盤帶入裂解反應(yīng)管中，在氦氣氣氛和約1150℃的高溫下，在裂解反應(yīng)管中形成的氧自由基與裂解反應(yīng)管中填充的碳粉生成CO。酸性裂解產(chǎn)物H2S、HCN和HCl等被接在裂解反應(yīng)管后的吸收管中的堿石棉吸收，在吸收過程中產(chǎn)生的H2O則被吸收管中填裝在堿石棉后的干燥劑吸收。中性的裂解產(chǎn)物CH4、H2和N2與CO一起載入分離系統(tǒng)和檢測系統(tǒng)。在40℃時(shí)，CO被特殊的吸附解吸柱吸附，其他混合氣體直接進(jìn)入熱導(dǎo)檢測器，在這些混合氣體被檢測到以后，吸附解吸柱開始加熱至260℃,使CO解吸出來，從而進(jìn)入熱導(dǎo)檢測器進(jìn)行測定。熱導(dǎo)池中化學(xué)組分變化轉(zhuǎn)化成的電信號和數(shù)字信號由計(jì)算機(jī)進(jìn)行數(shù)據(jù)處理。

值得一提的是，利用該法測試的過程中，含氟、磷、堿金屬和堿土金屬的有機(jī)物都會(huì)影響氧的測定。氟化物的產(chǎn)生會(huì)對測試儀器造成損壞，尤其是石英部分，含堿金屬和堿土金屬的有機(jī)物的裂解則容易腐蝕損壞裂解反應(yīng)管，因而在測試過程中應(yīng)注意。

3.3 氮元素分析

作為有機(jī)物中最常見的元素之一，氮元素的定量分析也十分常見。通常會(huì)將有機(jī)物中的氮轉(zhuǎn)化成氮?dú)饣虬睔獾男问剑缓筮M(jìn)行間接測定。

最常見的方法有杜馬法和克達(dá)爾法[3]。杜馬法主要針對難分解的物質(zhì)，以氣量法或氣相色譜法測定產(chǎn)生的氮?dú)猓豢诉_(dá)爾法則主要針對于胺類，常采用容量法或分光光度法測定生成的氨氣。

對比來說，前者設(shè)備復(fù)雜，應(yīng)用不多，但適應(yīng)面廣，常在克達(dá)爾法測定結(jié)果可疑時(shí)用以核對結(jié)果；后者設(shè)備較為簡單，操作不太復(fù)雜，準(zhǔn)確度也較高，應(yīng)用最多，但只能測定氨基氮，對于氧化態(tài)氮?jiǎng)t不能直接測定，須還原后才能用此法測定。

以克達(dá)爾法為例，其測定原理如下：

首先將樣品用濃酸（如硫酸）消化，并加入適當(dāng)?shù)拇呋瘎ㄈ绻⒁宜峁⒘蛩徕洝⒘蛩徙~等），氮被還原為氨，并以銨鹽形式存在于溶液中。然后將消化液堿化，進(jìn)行水蒸氣蒸餾，氨即隨水蒸氣蒸出，蒸餾液通入弱酸溶液（如硼酸）中。氨全部蒸出后即可用標(biāo)準(zhǔn)酸溶液滴定，求出氨的量，再換算成氮即可。吸收液也可用稀堿標(biāo)準(zhǔn)溶液，以標(biāo)準(zhǔn)酸溶液滴定過剩的堿。

如上表2所示，沙逸仙等人[4]利用氧化鈷作為催化劑，測試了一系列有機(jī)物中氮元素的含量，極小的誤差證明了該法的先進(jìn)性。

3.4 硫元素分析

硫元素存在于許多有機(jī)物中，有機(jī)硫含量的分析已從原有的化學(xué)分析法發(fā)展到如今的色譜法、電位滴定法等多種儀器分析方法。盡管儀器分析憑借其操作的簡便性、結(jié)果的準(zhǔn)確性迅速普及到化學(xué)分析的各個(gè)領(lǐng)域，氧瓶燃燒-高氯酸鋇滴定法對于有機(jī)物中硫含量的測定仍具有測定方法成熟、結(jié)果可靠、成本低廉的特點(diǎn)，因此作為一種經(jīng)典的測硫法至今仍被廣泛運(yùn)用。利用該方法可以測定硫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，測定范圍為硫的絕對質(zhì)量0.3~5.5 mg，樣品可以為液體或固體。因此，此方法廣泛適用于化學(xué)、化工、醫(yī)藥、石油、地質(zhì)、農(nóng)業(yè)、食品、環(huán)保等各領(lǐng)域。

此法的基本原理如下：

含硫有機(jī)物在密閉的充滿氧氣的錐形瓶中，在Pt的催化下燃燒分解后，以H2O2水溶液吸收并氧化燃燒生成的SO2與SO3，使之轉(zhuǎn)化為SO42-，并以偶氮氯膦為指示劑，用高氯酸鋇標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定生成的SO42-。

劉延敏等人[5]利用氧瓶燃燒-高氯酸鋇滴定法與分光光度法聯(lián)用，對制備的有機(jī)物樣品的硫含量進(jìn)行了測定。如表3所示，各個(gè)不同樣品中，硫含量測定的相對標(biāo)準(zhǔn)偏差均<0. 2%，且此種方法用樣量少, 操作簡單、快速、精確, 氮、氯、磷等雜元素均不干擾硫的測定, 因此特別適用于藥物中硫含量測定。

3.5 磷元素分析

有機(jī)微量定量分析中測定磷的含量時(shí)，通常先將有機(jī)物氧化分解，使有機(jī)物中的磷轉(zhuǎn)變?yōu)檎姿岣缓筮x擇適當(dāng)?shù)姆椒ㄟM(jìn)行定量測定。含磷有機(jī)物的氧化分解方法主要有過氧化鈉彈筒熔融法、封管分解法、堿熔和在Kjeldahl燒瓶中濕法分解等[6]。

在上述氧化分解方法中，目前廣泛使用的是濕法消解法，此方法操作較簡單，而且分解效果較好。據(jù)文獻(xiàn)報(bào)道，用于濕法分解的試劑有濃硫酸-硝酸、高氯酸、高氯酸-硝酸等混合酸，然而這幾種酸或混合酸在使用時(shí)均有一些限制，如濃硫酸-硝酸混合液并不適用于所有的有機(jī)物，表現(xiàn)為對于一些難溶的有機(jī)物，如膦、磷酸鹽（含C-P鍵）等，濃硫酸-硝酸混合液并不能將它們完全分解。常用的硝酸雖然其氧化性能非常好，但在氧化完成后，趕盡硝酸的條件難以掌握，為此，需要對氧化劑進(jìn)行重新選擇。

而其中，高氯酸作為一種有效的強(qiáng)氧化劑，可以使很多結(jié)構(gòu)復(fù)雜、難分解的物質(zhì)氧化分解。雖然一般認(rèn)為單獨(dú)使用高氯酸進(jìn)行分解時(shí)容易引起爆炸，很危險(xiǎn)，但是在進(jìn)行有機(jī)磷測定時(shí)，所用的樣品質(zhì)量較少，加入高氯酸的量很少，不會(huì)產(chǎn)生爆炸的風(fēng)險(xiǎn)，所以實(shí)驗(yàn)是安全的。高氯酸-硝酸混合液可以用于氧化分解很多難溶的有機(jī)物，包括生物大分子，但是硝酸的存在會(huì)干擾測定，因此在分解時(shí)必須驅(qū)趕完全，然而二次蒸煮法使分析時(shí)間增長，而且硝酸的存在可能會(huì)引起空白值的增大。

含磷有機(jī)物經(jīng)過氧化分解后，磷的微量定量分析方法主要有重量法、容量法和比色法等，最常見的是比色法。用比色法進(jìn)行測定具有快速、簡單、適用范圍廣等優(yōu)點(diǎn)。通常所用的比色法有兩種，一種是鉬藍(lán)比色法，另一種是磷釩鉬黃比色法。對于實(shí)驗(yàn)室測量，由于樣品的量較少，因此磷釩鉬黃比色法更具優(yōu)勢，使用范圍更加廣泛。

3.6 鹵元素分析

隨著有機(jī)化學(xué)的不斷發(fā)展，有機(jī)物中氟、氯、溴碘等鹵元素的微量定量分析在天然有機(jī)化學(xué)、藥物化學(xué)、生物化學(xué)、材料化學(xué)以及石油化工等許多領(lǐng)域扮演著越來越重要的角色，分析方法也逐漸豐富，從原先的沉淀PbCIF-Volhard滴定法發(fā)展到后來的分光光度法、EDTA返滴定法、熒光法、選擇性電極法、直讀光譜法、NMR法、AAS法、稀土金屬鹽滴定法、零點(diǎn)電位滴定法和石英氧瓶燃燒-硝酸釷滴定法等[7]一系列測定方法。

事實(shí)上，對不同的鹵素的定量分析方法大同小異，比如對有機(jī)物中氯和溴元素的測定通常采用氧瓶燃燒-銀電量法和氧瓶燃燒-硝酸汞滴定法，對有機(jī)物中碘元素的測定則通常采用氧瓶燃燒-碘量法或氧瓶燃燒-電位滴定法，而對有機(jī)物中氟元素的則通常采用氧瓶燃燒-硝酸釷滴定法。

以氧瓶燃燒-硝酸釷滴定法為例，其基本原理如下：

氟有機(jī)物在氧瓶中燃燒分解后，以水吸收生成的氟化氫或氟硅酸，在一定的酸度下，以甲基百里酚藍(lán)為指示劑，用硝酸釷標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定，生成四氟化釷沉淀。盡管目前儀器分析憑借其操作的簡便性、結(jié)果的準(zhǔn)確性迅速普及到化學(xué)分析的各個(gè)領(lǐng)域，氧瓶燃燒-硝酸釷滴定法對于有機(jī)物中氟含量的測定仍具有測定方法成熟、結(jié)果可靠、成本低廉的特點(diǎn)，因此作為一種經(jīng)典測氟法至今仍被廣泛運(yùn)用。

3.7 微量及痕量金屬元素分析

除了上文提到的常見有機(jī)元素，在有機(jī)元素的定量分析中，事實(shí)上還包括一些微量或痕量的金屬或非金屬元素，對此類元素的測定目前常使用原子吸收分光光度法，該方法可用于多種金屬元素和少數(shù)非金屬元素的測定。

火焰原子吸收分光光度法一般可分析ug/mL級的元素，檢出限在10-4~10-2μg/mL，石墨爐原子吸收分光光度法的絕對檢出限可達(dá)10-10~10-12 g，對于有些元素檢出限甚至更高。原子吸收分光光度法具有選擇性好、靈敏度高、實(shí)用性強(qiáng)、精密度高等特點(diǎn)，現(xiàn)已廣泛用于冶金、地質(zhì)、材料、采礦、石油、輕工、農(nóng)業(yè)、醫(yī)藥、衛(wèi)生、食品及環(huán)境監(jiān)測等領(lǐng)域的微量及痕量金屬與部分非金屬元素的分析。

此外，電感耦合等離子發(fā)射光譜法（ICP-OES法）也是可行的選擇。該方法用于多種金屬及非金屬元素的同時(shí)或順序測定，進(jìn)樣方式為溶液進(jìn)樣。與常用的原子吸收分光光度法相比，它的運(yùn)行成本較高，氬氣消耗大，但是它有諸多優(yōu)點(diǎn)，如測定元素范圍廣、線性范圍寬（可達(dá)5~6個(gè)量級）、化學(xué)干擾少、激發(fā)溫度高、有良好的檢出限、分析精密度高、可進(jìn)行同時(shí)或順序多元素測定等。因此，電感耦合等離子發(fā)射光譜法也有著廣泛的應(yīng)用領(lǐng)域。

4.總結(jié)與展望

隨著有機(jī)化學(xué)的發(fā)展，數(shù)之不盡的有機(jī)化合物被合成出來并逐漸進(jìn)入到人們的生產(chǎn)生活的方方面面，有機(jī)物正在發(fā)揮著不可替代的作用，對其組成元素的分析既無法忽視，又成為了許多相關(guān)科研工作者的研究對象。

有機(jī)元素定量分析在天然有機(jī)化學(xué)、有機(jī)合成化學(xué)、藥物化學(xué)、生物化學(xué)以及石油化工等各個(gè)領(lǐng)域中都占有重要的地位。筆者雖然對常見的有機(jī)元素的定量分析方法做了較為詳細(xì)的歸納總結(jié)，然而，由于有機(jī)物的復(fù)雜性，實(shí)際測試中往往需要多種測試方法協(xié)同使用，且測試時(shí)不同元素之間亦有可能存在干擾作用，因此，具體情況應(yīng)具體分析。

此外，隨著科學(xué)技術(shù)的飛速發(fā)展，在科研人員的不懈努力下，相信在不遠(yuǎn)的未來，完全智能化的全自動(dòng)元素分析測試技術(shù)或儀器將帶來有機(jī)元素定量分析領(lǐng)域的革新！

5.參考文獻(xiàn)

[1] 戴儷婧, 高敏, 張劍鋒等. 理化分冊 (化學(xué)分冊), 2012, 48: 926.

[2] Ma T S, Rittner R C. Modern Organic Elemental Analysis. Marcel Dekker, Inc. New York, 1979, 128.

[3] Dumas J B. Annales de Chimie, 1833, 53 (2): 164.

[4] 沙逸仙, 王昌益. 有機(jī)化合物中氮的快速微量測定法, 化學(xué)學(xué)報(bào). 1954, 30, 513-518.

[5] 劉延敏, 段漓童. 有機(jī)化合物中硫的微量測定, 華北煤炭醫(yī)學(xué)院學(xué)報(bào). 2006, 05, 635-636.

[6] Kirsten W J, Carlsson M E. Microchemical Journal, 1960, 4, 3.

[7] Lemieux P E, Black R H. Analytical Chemistry, 1960, 32, 246.

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